利奥·卡斯蒂里的画廊刚开业三五年还是靠着波洛克这样的抽象表现主义大师，但是嗅觉灵敏的他很快就出卖了“朋友”，转而力挺波普。《纽约时报》的记者曾指控他扼杀了第二代抽象表现主义，然而卡斯蒂里画廊所代理的艺术家几乎构成了一部美国当代艺术的发展史，对此没有人会怀疑。

    利奥在艺术界的成功不是靠开银行的老爸，不是靠工业寡头的岳父，而是自己的敏锐，正如一位同行评价的那样“利奥就是艺术界的梅特涅，他总比别人超前四五步”。1957年在纽约77街开办自己的画廊时，利奥·卡斯蒂里已年届五十，但他却慧眼独具，敏锐地嗅到了一股别的画商还没闻出的味道。那时距离波普崛起尚需些时日，精明的卡斯蒂里却已经准备将赌注押在这个新生势力上面。

    由此开始，他发现一个又一个极有才华的年轻艺术家，并将他们成功地推向公共领域，创造出当代西方画廊业的一个又一个奇迹神话。利奥·卡斯蒂里的名字和除了大色域画派的艺术家之外，与所有重要艺术流派代表性的艺术家联系在一起：不管是波普艺术的贾斯珀·约翰斯、罗伯特·劳森伯格、安迪·沃霍尔，极少主义艺术的弗兰克·斯代拉、罗伯特·莫里斯，观念艺术的约瑟夫·科苏斯、罗伯特·巴利和道格拉斯·休伯特，还是上世纪90年代以来朱利安·施纳贝尔、大卫·萨利等4位当代最重要的艺术家。这些艺术家左右着当代艺术市场，而卡斯蒂里左右着他们的市场，上面每一个名字无一不在他的画廊里进行经营和代理。
 
    人们津津乐道于卡斯蒂里对艺术的成功经营，却很少有人提及他对艺术收藏近乎宗教般的狂热。卡斯蒂里自己曾说作为一名出色的艺术经纪人，首先必须是一位优秀的收藏家。事实上他很早就开始收藏艺术品，他最初特别喜欢法国浪漫主义大师的作品，也非常喜欢意大利文艺复兴时期和巴洛克时期的作品，后来又对法国古典主义大师安格尔的绘画推崇备至。卡斯蒂里的艺术收藏规模相当大，他还尽量做到收藏每一位在他的画廊举办过展览的艺术家的一两件作品，不管是劳森伯格的《床》、斯代拉的《新卡利多尼亚》还是奥登伯格的《衣夹》，这些作品在今天都已是许多著名博物馆希望购藏的代表性杰作，其价格也已不断升高达到了吓人的程度。

    更难得的一点是他对旗下艺术家的出手大方，无视作品销路一时的好坏。在此之前美国画廊做的都是代售业务，从卡斯蒂里开始，艺术家有了固定的月薪，比如极少主义画家弗兰克·斯代拉和卡斯蒂里画廊签约以后，每月从画廊领取300美元作为基本生活的保障，这样他不再需要做替人油漆房子的短工维持生活，从而全身心地投入到艺术创作上。

    接近艺术、欣赏艺术、思考艺术，卡斯蒂里实际上把除睡觉以外一切醒着的时间都花在对艺术的追求上，这种追求和热爱使卡斯蒂里成为美国历史上独一无二的狂热藏家，敏锐画商，顶级艺术赞助人。